Dos biciclo[4.1.0]heptano isoméricos análogos del inhibidor de la glucosidasa galacto-validamina, (1R*,2S,3S,4S,5S,6S*)-5-amino-1-(hidroximetil)biciclo[4.1.0]heptano -2,3,4-triol, se han sintetizado en 13 pasos a partir de 2,3,4,6-tetra-O-bencil-D-galactosa.Las actividades inhibidoras de las dos aminas conformacionalmente restringidas y sus correspondientes acetamidas se midieron frente a enzimas alfa-galactosidasa comerciales de granos de café y E. coli.La actividad de la enzima GH27 de la familia de glicosil hidrolasas (grano de café) fue inhibida competitivamente por la amina 1R,6S (7), una interacción de unión que se caracterizó por un valor K(i) de 0,541 microM.La alfa-galactosidasa de E. coli GH36 exhibió una interacción de unión mucho más débil con la amina 1R,6S (IC(50)= 80 microM).La amina 1S,6R diastereoisómera (9) se unió débilmente a ambas galactosidasas (grano de café, IC(50)= 286 microM) y (E. coli, IC(50)= 2,46 mM).
