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La reacción de 3-fenilaminociclopent-2-en-1-ona con tetrafluoroboratos de 4-metilo, 4-metoxi y 4-clorobencenodiazonio se usó para preparar los productos de acoplamiento azoico 3a-c.Se encontró que estos compuestos están presentes tanto en solución de CDCl(3) como en fase sólida prácticamente exclusivamente como (E)-3-fenilamino-2-(4-sust.fenildiazenil)ciclopent-2-en-1-onas con N- -H...N enlace de hidrógeno intramolecular.La sustitución del resto fenilo de la sal de diazonio no tiene efecto sobre la posición del equilibrio tautomérico.Por otro lado, los compuestos 4a, b formados por la reacción de 3-fenilamino-1H-inden-1-ona con tetrafluoroboratos de 4-metilbenceno o bencenodiazonio existen en solución de CDCl(3) y en fase sólida como compuestos de hidrazona.En la solución se presentan como una mezcla de tres formas, de las cuales dos se identificaron como isómeros E/Z con diferentes tipos de enlaces de hidrógeno.El compuesto 5 formado por la reacción de 3-amino-5,5-dimetilciclohex-2-en-1-ona con tetrafluoroborato de 4-metoxibencenodiazonio se convierte en un hidrocloruro estable 5.HCl al reposar en solución de CHCl(3);este producto presenta un alto grado de deslocalización de la carga positiva.Su estructura fue estudiada mediante rayos X.