trifluorometanosulfonato de plata CAS: 2923-28-6
Numero de catalogo | XD93575 |
nombre del producto | trifluorometanosulfonato de plata |
CAS | 2923-28-6 |
fórmula molecularla | CAgF3O3S |
Peso molecular | 256.94 |
Detalles de almacenamiento | Ambiente |
Especificaciones del producto
Apariencia | polvo blanco |
Asay | 99% mínimo |
El trifluorometanosulfonato de plata, también conocido como AgOTf, es un reactivo potente y versátil que se utiliza en diversas transformaciones químicas.Pertenece a la clase de triflatos metálicos, que son muy útiles en síntesis orgánica debido a su acidez de Lewis y su capacidad para activar sustratos. Una de las aplicaciones clave del trifluorometanosulfonato de plata es como catalizador en reacciones orgánicas.Puede facilitar diversas transformaciones, incluidas reacciones de formación de enlaces carbono-carbono, como las reacciones de alquilación y acilación de Friedel-Crafts, así como reacciones de formación de enlaces carbono-nitrógeno, como la N-acilación de aminas o la síntesis de amidas.La naturaleza ácida de Lewis de AgOTf le permite coordinarse con sustratos ricos en electrones, lo que lleva a la activación de enlaces químicos específicos y facilita la reacción deseada.Su actividad catalítica es particularmente valiosa en la síntesis de productos farmacéuticos, agroquímicos y productos químicos finos. AgOTf también es útil para promover reacciones de reordenamiento y ciclación.Puede catalizar diversas reacciones de transposición, como la transposición de Beckmann, que convierte las oximas en amidas o ésteres, o la transposición de alcoholes alílicos para formar compuestos carbonílicos.Además, puede ayudar en las reacciones de ciclación, lo que permite la formación de compuestos cíclicos con sistemas de anillos complejos.El carácter ácido de Lewis de AgOTf juega un papel crucial en estas reacciones al facilitar los reordenamientos de enlaces necesarios y los pasos de ciclación. Además, el trifluorometanosulfonato de plata se utiliza en la activación de enlaces carbono-hidrógeno (CH).Puede activar enlaces CH adyacentes a grupos funcionales, como en la activación de enlaces CH aromáticos o la activación de enlaces CH alílicos o bencílicos.Esta activación permite la posterior funcionalización del enlace CH, dando lugar a la formación de nuevos enlaces carbono-carbono o carbono-heteroátomo.Este método, conocido como activación de CH, es un campo de rápido crecimiento en la síntesis orgánica y proporciona una ruta eficiente para acceder a andamios moleculares complejos. Vale la pena señalar que AgOTf es sensible a la humedad y al aire y, por lo tanto, debe manipularse en condiciones controladas.Por lo general, se usa en pequeñas cantidades, como cantidades catalíticas, debido a su alta reactividad.Se debe tener cuidado de trabajar en un área bien ventilada y de proteger el reactivo de la exposición a la humedad. En resumen, el trifluorometanosulfonato de plata (AgOTf) es un valioso reactivo y catalizador en la síntesis orgánica.Su naturaleza ácida de Lewis le permite activar sustratos, promover reacciones de reordenamiento y ciclación y activar enlaces CH, lo que lleva a la formación de moléculas orgánicas complejas.Sin embargo, se deben tomar precauciones al manipular y almacenar AgOTf para garantizar su estabilidad y evitar reacciones no deseadas.