Ácido 4-clorofenilborónico CAS: 1679-18-1
Numero de catalogo | XD93447 |
nombre del producto | Ácido 4-clorofenilborónico |
CAS | 1679-18-1 |
fórmula molecularla | C6H6BClO2 |
Peso molecular | 156.37 |
Detalles de almacenamiento | Ambiente |
Especificaciones del producto
Apariencia | polvo blanco |
Asay | 99% mínimo |
El ácido 4-clorofenilborónico es un compuesto orgánico que encuentra una amplia aplicación en varios campos, incluida la síntesis orgánica, la química médica y la ciencia de los materiales.Consiste en un anillo de fenilo sustituido con un grupo cloro (-Cl) y un grupo de ácido borónico (-B(OH)2). Uno de los principales usos del ácido 4-clorofenilborónico es su función como reactivo valioso en procesos reacciones de acoplamiento cruzado, como las reacciones de Suzuki-Miyaura y Heck.Estas reacciones involucran la formación de enlaces carbono-carbono, donde el ácido 4-clorofenilborónico actúa como una fuente de boro que puede acoplarse con varios electrófilos orgánicos, como los haluros de arilo o vinilo.Esto permite la síntesis de diversos compuestos orgánicos, incluidos productos farmacéuticos, agroquímicos y materiales. Además, el ácido 4-clorofenilborónico se puede modificar químicamente para introducir grupos funcionales adicionales.Por ejemplo, puede sufrir reacciones de aminación para formar 4-cloro-fenilboronatos, que pueden ser intermediarios útiles para la síntesis de varios compuestos que contienen nitrógeno.Esta diversidad de grupos funcionales mejora la utilidad sintética del ácido 4-clorofenilborónico, lo que permite la creación de moléculas complejas con propiedades personalizadas. Otra aplicación importante del ácido 4-clorofenilborónico se encuentra en la química médica.Se ha mostrado prometedor como farmacóforo o bloque de construcción para desarrollar compuestos bioactivos.Debido al resto de boronato, el ácido 4-clorofenilborónico puede formar enlaces covalentes reversibles con moléculas que contienen diol, como carbohidratos y nucleótidos.Esta interacción se ha aprovechado para diseñar inhibidores de enzimas, ligandos de receptores y otros agentes farmacéuticos.Por ejemplo, se han desarrollado inhibidores del proteasoma a base de ácido borónico para el tratamiento del mieloma múltiple. En el campo de la ciencia de los materiales, el ácido 4-clorofenilborónico ha encontrado aplicación en la modificación de superficies o la síntesis de materiales funcionales.Al utilizar el grupo de ácido borónico, puede formar fuertes complejos reversibles con polioles o compuestos que contienen hidroxilo.Esta propiedad se puede aprovechar para la funcionalización de superficies, como la creación de recubrimientos sensibles a estímulos o la preparación de sensores para detectar carbohidratos u otros analitos. En resumen, el ácido 4-clorofenilborónico es un compuesto versátil con diversas aplicaciones en síntesis orgánica, química médica y ciencia de los materiales.Su reactividad en la formación de enlaces carbono-carbono, capacidad para la introducción de grupos funcionales y capacidad para formar enlaces covalentes reversibles lo convierten en una herramienta importante para investigadores en diversos campos científicos.