(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimetilsililoxi)-6-((trimetilsililoxi)metil)tetrahidro-2H-piran-2-ona CAS: 32384-65-9
Numero de catalogo | XD93606 |
nombre del producto | (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimetilsililoxi)-6-((trimetilsililoxi)metil)tetrahidro-2H-piran-2-ona |
CAS | 32384-65-9 |
fórmula molecularla | C4H8O2 |
Peso molecular | 88.11 |
Detalles de almacenamiento | Ambiente |
Especificaciones del producto
Apariencia | polvo blanco |
Asay | 99% mínimo |
(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimetilsililoxi)-6-((trimetilsililoxi)metil)tetrahidro-2H-piran-2-ona, también conocido como tetrahidro-2H-pirano protegido por TBDMS -2-ona, es un compuesto comúnmente utilizado en síntesis orgánica y como grupo protector en el campo de la química. Una aplicación importante de la tetrahidro-2H-piran-2-ona protegida por TBDMS es su uso como componente básico en la síntesis de moléculas orgánicas complejas.El compuesto posee múltiples sitios reactivos que pueden sufrir varias transformaciones de grupos funcionales.El grupo protector TBDMS (terc-butildimetilsililo) presente en la molécula proporciona estabilidad y permite la modificación selectiva de grupos funcionales específicos.Esta versatilidad hace que la tetrahidro-2H-pirano-2-ona protegida con TBDMS sea un valioso intermediario en la síntesis de productos naturales, productos farmacéuticos y otros productos químicos finos. Otro uso importante de la tetrahidro-2H-pirano-2-ona protegida con TBDMS es su papel como grupo protector de alcoholes y aminas en síntesis orgánica.El grupo TBDMS se puede agregar selectivamente a grupos hidroxilo o amino, enmascarándolos de manera efectiva durante varios pasos de reacción.Esta protección evita reacciones secundarias no deseadas y garantiza que se produzcan las transformaciones deseadas en los sitios deseados.Una vez que se completan las reacciones deseadas, el grupo TBDMS se puede eliminar fácilmente, exponiendo el grupo hidroxilo o amino original sin afectar otras funcionalidades en la molécula. La tetrahidro-2H-piran-2-ona protegida con TBDMS también encuentra aplicación como agente protector para carbohidratosPermite la protección selectiva de los grupos hidroxilo en las moléculas de azúcar durante las reacciones de glicosilación, lo que permite la síntesis de glucanos y glucósidos complejos.Esta estrategia de protección es particularmente importante en la química de carbohidratos, donde hay múltiples grupos hidroxilo y se requiere regioselectividad específica. Además, la tetrahidro-2H-piran-2-ona protegida con TBDMS se utiliza en la preparación de polímeros funcionalizados.El compuesto se puede incorporar en estructuras poliméricas, proporcionando sitios reactivos para modificaciones adicionales y reacciones de reticulación.Esto permite la creación de materiales poliméricos con propiedades y funcionalidades personalizadas, como estabilidad mejorada, biocompatibilidad y liberación controlada de fármacos. En conclusión, (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMethylsilyloxy)-6 -((trimetilsililoxi)metil)tetrahidro-2H-piran-2-ona, o tetrahidro-2H-piran-2-ona protegida por TBDMS, es un compuesto versátil con diversas aplicaciones en síntesis orgánica, especialmente como bloque de construcción y grupo protector .Su capacidad para proteger selectivamente grupos funcionales y facilitar transformaciones moleculares complejas lo convierte en una herramienta valiosa en el campo de la química.La investigación y la exploración continuas de sus aplicaciones pueden descubrir otros usos y contribuir a los avances en la química sintética y la ciencia de los materiales.