Ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborónico CAS: 220210-56-0
Numero de catalogo | XD93435 |
nombre del producto | Ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborónico |
CAS | 220210-56-0 |
fórmula molecularla | C11H15BO4 |
Peso molecular | 222.05 |
Detalles de almacenamiento | Ambiente |
Especificaciones del producto
Apariencia | polvo blanco |
Asay | 99% mínimo |
El ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborónico, también conocido como Boc-Ph-B(OH)₂, es un compuesto orgánico que pertenece a la clase de ácidos borónicos.Consiste en un anillo de fenilo sustituido con un grupo terc-butoxicarbonilo (Boc) y un grupo de ácido borónico (-B(OH)₂).Este compuesto tiene una amplia gama de aplicaciones en síntesis orgánica, particularmente en el campo de la química médica. Un uso principal del ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborónico es como grupo protector en síntesis orgánica.El grupo Boc puede agregarse selectivamente a un grupo funcional amina para protegerlo de reacciones no deseadas durante la síntesis de moléculas complejas.El grupo protector Boc es estable en una variedad de condiciones de reacción y puede eliminarse fácilmente más tarde usando condiciones ácidas suaves, lo que permite la desprotección selectiva del grupo amina.Esta propiedad hace que el ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborónico sea un reactivo valioso en la síntesis de péptidos, productos farmacéuticos y productos naturales. Además, el ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborónico se usa comúnmente en reacciones de acoplamiento cruzado, como el acoplamiento Suzuki-Miyaura.El grupo de ácido borónico puede sufrir una reacción con una especie organometálica, típicamente un boronato de arilo o alquilo, lo que resulta en la formación de un enlace carbono-carbono.Esta reacción se usa ampliamente para crear estructuras moleculares complejas e introducir grupos arilo o alquilo en una molécula objetivo.El ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborónico, con su grupo protector Boc, permite reacciones de acoplamiento selectivo en sitios específicos de una molécula, mejorando la versatilidad y eficiencia sintéticas. Además, el ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborónico ha sido investigado por sus posibles aplicaciones terapéuticas.Los ácidos borónicos, incluidos los derivados del ácido fenilborónico, han mostrado diversas actividades biológicas, como propiedades anticancerígenas, antivirales y antifúngicas.La capacidad del ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborónico para participar en reacciones de acoplamiento cruzado se puede aprovechar para diseñar y sintetizar nuevos compuestos con actividades biológicas mejoradas.Los investigadores han explorado la síntesis de derivados del ácido borónico del ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborónico y han evaluado su potencial farmacológico. En general, el ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborónico es un compuesto versátil con aplicaciones en síntesis orgánica, particularmente como grupo protector y en acoplamiento cruzado. reaccionesSu estructura química y reactividad únicas lo convierten en un valioso reactivo para la síntesis de moléculas complejas, incluidos péptidos y productos farmacéuticos.Además, las posibles aplicaciones terapéuticas del ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborónico y sus derivados lo convierten en un compuesto interesante para una mayor exploración en química médica.