Ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborónico CAS: 220210-56-0
Numero de catalogo | XD93445 |
nombre del producto | Ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborónico |
CAS | 220210-56-0 |
fórmula molecularla | C11H15BO4 |
Peso molecular | 222.05 |
Detalles de almacenamiento | Ambiente |
Especificaciones del producto
Apariencia | polvo blanco |
Asay | 99% mínimo |
El ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborónico, también conocido como ácido Boc-fenilborónico, es un importante derivado del ácido borónico con importantes aplicaciones en síntesis orgánica y química médica. Uno de los principales usos del ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborónico es como grupo protector en compuestos orgánicos. síntesis.El grupo terc-butiloxicarbonilo (BOC) se emplea comúnmente para proteger temporalmente los grupos funcionales de amina durante diversas reacciones.Al unir el grupo BOC al resto de amina, la reactividad de la amina se atenúa, lo que permite reacciones selectivas en otras posiciones de la molécula.El grupo BOC se puede eliminar fácilmente en condiciones suaves, revelando así la funcionalidad amina original.Esta estrategia de grupo protector permite la síntesis eficiente de moléculas orgánicas complejas, como productos farmacéuticos y naturales. Además, el ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborónico sirve como un valioso reactivo para la formación de enlaces carbono-carbono.Los ácidos borónicos, incluido el ácido Boc-fenilborónico, forman fácilmente ésteres de boronato cuando reaccionan con nucleófilos, como alcoholes o aminas.Estos ésteres de boronato pueden sufrir una variedad de transformaciones, incluidas las reacciones de acoplamiento cruzado de Suzuki-Miyaura, los acoplamientos de Negishi y los acoplamientos de Stille.Estas reacciones permiten la formación de moléculas orgánicas complejas con diversos patrones de sustitución y grupos funcionales.El ácido boc-fenilborónico es especialmente útil para introducir la fracción de ácido fenilborónico en moléculas diana. Además, el ácido boc-fenilborónico desempeña un papel fundamental en la química médica.La funcionalidad del ácido borónico puede interactuar selectivamente con dioles o grupos funcionales sensibles al éster de boronato en objetivos biológicos, lo que permite el diseño de inhibidores de enzimas basados en boronato y ligandos de receptores.El ácido boc-fenilborónico se puede incorporar en inhibidores, péptidos o profármacos de molécula pequeña para impartir las propiedades deseadas o mejorar la especificidad del objetivo.Estos compuestos a base de boronato se han mostrado prometedores en el tratamiento de diversas enfermedades, como el cáncer, la diabetes y la inflamación. En resumen, el ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborónico, o ácido Boc-fenilborónico, encuentra diversas aplicaciones en la síntesis orgánica y la química médica.Su grupo BOC sirve como grupo protector, lo que permite reacciones selectivas en otras posiciones de la molécula.Además, la funcionalidad del ácido borónico permite la formación de enlaces carbono-carbono, lo que facilita la síntesis de moléculas orgánicas complejas.Además, el ácido boc-fenilborónico desempeña un papel vital en la química médica, donde se utiliza en el diseño de ligandos de receptores e inhibidores de enzimas basados en boronato.En general, el ácido boc-fenilborónico es un reactivo valioso que contribuye a los avances en la química sintética y la investigación para el descubrimiento de fármacos.